Truyện “[DBSK Fanfic] – Checkmate” lấy bối cảnh tại Trung Quốc những năm sau cuộc chiến tranh nha phiến và thế chiến thứ nhất sắp diễn ra. Thượng Hải lúc bấy giờ trở thành thành phố xa hoa, giàu có bậc nhất, nơi tụ hội những gia tộc quyền thế trong cả đất nước.
Nhà họ Kim tại Thượng Hải có thể nói là giàu có quyền thế hơn bất cứ gia tộc nào khác. Jaejoong là thiếu gia độc nhất của gia đình họ Kim. Thế nhưng, vào một ngày đặc biệt khi cha hắn dẫn về một đứa trẻ bằng tuổi hắn, vị trí thiếu gia độc nhất của hắn đã không còn nữa. Yunho vốn là đứa con ngoài giá thú của Kim thị nên khi trở thành nhị thiếu gia của gia tộc giàu có này, cậu đã gặp không ít lời dèm pha nghi kị. Bỏ qua tất cả những lời ngoài tai ấy, Yunho lại rất hạnh phúc khi có được một người anh, một gia đình thực sự. Nhưng khi cuộc sống mới bắt đầu, cậu biết mình đã lầm.
Jaejoong căm ghét Yunho và không ít lần hạ nhục người em cùng cha khác mẹ này. Có lẽ, bởi sự xuất hiện bất ngờ của người em trai này đã đe dọa tới địa vị thừa kế của hắn…