Vào thời Trung đại, nhiều người dũng cảm đã thực hiện các cuộc hành trình dài và thường là nguy hiểm tới những miền đất xa xôi. Các cuộc thám hiểm này đã tăng cường hoạt động buôn bán và truyền bá ảnh hưởng chính trị.
Người Viking là những nhà thám hiểm đầu tiên của thời Trung đại; họ tới tận châu Mỹ, Morocco và Baghdad. Tác giả của câu chuyện đầu tiên tường thuật về vùng Trung Á là John xứ Pian del Carpine, một thầy tu thuộc dòng Franciscan, đại diện cho Giáo hoàng Innocent IV tới thăm vị khan Mông Cổ tại đó vào năm 1245. Nhà thám hiểm châu Âu nổi tiếng nhất là Marco Polo, một thanh niên Venice, đã đến Trung Quốc diện kiến Hốt Tất Liệt và làm việc tại đó trong nhiều năm. Khi trở về vào năm 1295, ông đã viết một cuốn sách sinh động về những chuyến đi của mình.
Những năm 1325–1350, Ibn Battuta một luật sư Morocco, đã tới Nga, Trung Á, Ấn Độ, miền Nam Trung Quốc và châu Phi, và mô tả lại chi tiết hành trình của mình. Đô đốc Trịnh Hòa thực hiện bảy chuyến thám hiểm bằng đường biển từ năm 1405 đến năm 1433 theo lệnh của Hoàng đế Vĩnh Lạc triều Minh. Đoàn thuyền của ông đã tới Indonesia, Ấn Độ, Ba Tư, Mecca và Đông Phi, thiết lập quan hệ ngoại giao và mở rộng ảnh hưởng chính trị của Trung Quốc với các nước châu Á ven biển. Ông đã mang về nhiều lễ vật dâng lên hoàng đế Trung Hoa, trong đó có gia vị và những con thú lạ.
Henry là con trai của vua Bồ Đào Nha. Năm 21 tuổi, ông phát hiện thấy các kho báu ở Morocco, được chuyển từ Songhai và Senegal (Tây Phi) tới qua đường bộ. Ông tò mò muốn biết liệu có thể tới những nước này bằng đường biển hay không. Vì vậy, những năm 1424–1434, Henry bỏ tiền thuê các thủy thủ đi thám hiểm bờ biển châu Phi. Được những phát hiện của họ cổ vũ, ông đã cho xây một trường hàng hải ở Sagres (Bồ Đào Nha) để đào tạo thủy thủ cho các cuộc thám hiểm sau này.
Khi hoàng tử Henry mất vào năm 1460, các nhà thám hiểm Bồ Đào Nha đã tới được nơi mà nay là Sierra Leone. Những việc làm của Henry đã khích lệ các nhà thám hiểm Bồ Đào Nha đi xa hơn dọc theo bờ biển Tây Phi, tìm một tuyến đường biển sang Ấn Độ và Viễn Đông. Thế giới lúc này sắp bước vào thời kỳ mở rộng mạnh mẽ các cuộc tiếp xúc quốc tế. Người Trung Hoa lẽ ra đã có thể trở thành những nhà thám hiểm quốc tế đầu tiên, nhưng các hoàng đế Trung Hoa chủ trương cô lập với thế giới bên ngoài nên các thương gia bị ngăn cản không cho thám hiểm. Người Hồi giáo cũng đi thám hiểm khắp nơi, nhưng đến năm 1500 họ không còn tham vọng bành trướng lãnh thổ mạnh hơn nữa. Trong khi đó, người châu Âu lại chuẩn bị thay đổi chính sách hướng nội, chuyển sang tìm kiếm những chân trời mới.