Nhiều người cho rằng, thành ngữ “dốt có đuôi” xuất hiện gắn liền với chế độ khoa cử dưới thời phong kiến. Thoạt tiên, thành ngữ này chỉ có ý chê bai một đối tượng không đến nỗi dốt nát. Họ cũng là người có đỗ đạt trong kì thi hội, thi đình hẳn hoi. Số là, sau kì thi, những người trúng tuyển được tập trung lại để yết kiến vua. Họ được sắp xếp thứ tự từ người đỗ cao nhất đến người đỗ thấp nhất (tức đứng cuối, đứng rốt) với quần áo mũ miện nhà vua ban phát chỉnh tề. Người đứng sau cùng đội chiếc mũ có tai dài, vì thế người ta mới chế giễu là “có đuôi”. Rõ ràng trong mắt sĩ tử và dân chúng thì người đội mũ có đai dài trông như cái “đuôi ấy”, vẫn là người dốt hơn cả so với những người có mặt. Từ đây, trong lời ăn tiếng của nhân dân xuất hiện thành ngữ “dốt có đuôi” để chế giễu tất cả những ai dốt nát. Một số người khác lại cho rằng, thành ngữ này có xuất xứ từ một câu chuyện cười Việt Nam. Chuyện rằng, một thầy đồ được mời đến cúng cho gia chủ tên là Tròn. Nhưng than ôi, thầy đồ gì mà chữ nghĩa chẳng được bao lăm. Đến cái tên của gia chủ là Tròn mà ông ta cũng chẳng biết viết, đành khoanh một vòng tròn. Chẳng may, có một kẻ tinh nghịch đã sổ thêm một nét vào “chữ Tròn” ông vừa mới viết. Khi đọc sớ, thầy không biết, cứ việc theo hình vẽ mà đọc tên gia chủ là “Gáo”. Chủ nhà giật mình, cải chính. Ông thầy cúng biết mình nhầm, xấu hổ lắm, những mong có lỗ nào mà chui ngay xuống đất. Qua câu chuyện này, thành ngữ “dốt có đuôi” có hai cách hiểu về xuất xứ và cũng có hai biến thể khác nhau: “dốt có đuôi” “dốt có chuôi”. Dẫu hiểu thế nào thì thành ngữ này cũng chỉ biểu hiện ý nghĩa: “dốt nát và không giấu được cái dốt của mình”.
Để biểu thị ý nghĩa “dốt nát, không biết gì”, ngoài thành ngữ “dốt có đuôi”, “dốt có chuôi”, trong tiếng Việt còn có các thành ngữ “dốt đặc cán mai”, “dốt như bò”. Tuy nhiên, các thành ngữ này không có nét nghĩa “không giấu được cái dốt, cái dốt bộc ra ngoài”, chúng chỉ đơn thuần biểu thị mức độ cao nhất của sự dốt nát mà thôi.