Là cuốn tiểu thuyết đầu tay nổi tiếng của nữ nhà văn Caprice Crain, “Anh Chàng Ngu Ngơ Và Cô Nàng Rắc Rối” kể về mối tình “oan gia ngõ hẹp” đầy thú vị của cặp đôi Brady và Heaven. Cuộc sống của hai người vẫn rất bình thường cho tới khi họ xuất hiện trước mặt nhau thường xuyên vì ở nhà đối diện nhau.
Heaven có nhiều điểm khác biệt so với một cô gái bình thường. Cô tự tạo ra thế giới quan cho riêng mình và sống trong đó với những suy nghĩ và quan điểm của mình. Cô đặc biệt muốn kết hôn trước khi cô tròn 27 tuổi để thoát khỏi số phần ảm đạm giống như chàng nhạc sĩ Kurt Cobain. Tuy nhiên, cô không biết tìm ở đâu để có một anh chàng phù hợp với mình.
Brady là một chàng trai vừa mới trải qua một chuyện tình đau khổ. Anh phải chuyển đến một nơi ở mới để có thể theo đuổi đam mê bấy lâu nay của mình đó là trở nên giàu có và nổi tiếng. Và căn hộ mà anh chuyển tới lại đối diện với căn hộ của cô nàng Heaven. Cuộc sống đầy những biến động của anh bắt đầu từ đây. Mối quan hệ rắc rối của cả hai cũng chuyển dần sang tình bạn và cuối cùng là tình yêu.